QUIMICA ORGANICA

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sábado, 24 de octubre de 2009

1, 2 ,3 ,4 ,5 -HIDROCARBUROS ALIFATICOS, 2- CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS, 3- ESTRUCTURA ALCANOS- ALQUENOS- ALQUINOS, 4- NOMENCLATURA HIDROCARBUROS, 5- PROPIEDADES FISICAS ALCANOS- ALQUENOS-ALQUINOS
















2. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS


Clasificación de los hidrocarburos


Alifáticos: son compuestos orgánicos constituidos por C e H, de Carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos (saturados), alquenos y alquinos (insaturados).


Aromáticos: se define como polímero cíclico conjugado.
( benceno),(naftaleno)








3. ESTRUCTURA ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

 ESTRUCTURA ALCANOS
Los alcanos son notablemente regulares en sus características estructurales. Los átomos de carbono tiene un hibridación sp3 y son tetraédricos, con ángulos de enlace de 109º 47′ y distancias de enlace C-C de 1.54 Å y H-C de 1.09 Å.
Los alcanos son hidrocarburos
la fórmula empírica general CxHy y están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.


Alcanos lineales:



Alcanos ramificados:





Alcanos ciclicos o cicloalcanos


ALCANOS
son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados
La fórmula general es CnH2n
Se puede a decir que un alqueno no es mas que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrogeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos

ALQUENOS
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

El alqueno más simple es el eteno o etileno


ESTRUCTURA DEL ALQUENO
El doble enlace utilizaremos como ejemplo el eteno. El doble enlace tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos


En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.


ESTRUCTURA DEL ALQUINO
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple
que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de
electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H C C H acetileno



Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.






4. NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS HIDROCARBUROS
La nomenclatura sistemática se introdujo por vez primera en un congreso químico en Ginebra (Suiza) en 1892 y ha sufrido revisiones continuas desde entonces, especialmente por la

Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Las reglas de nomenclatura se denominan “reglas de la IUPAC”.



los hidrocarburos se clasifican en tres grandes grupos :

ALCANOS ALQUENOS ALQUENOS

NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS
¿Qué son?.

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.



COMO SE NOMBRAN
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos:
met-, et-, prop-, but- penta ….

seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".


OTROS NOMBRES DE LA SERIE DE LOS ALCANOS SON LOS SIGUIENTES



Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

EJEMPLO
3-metil-hexano



se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga, mas cerca alguna ramificación
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano


Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético
4-etil-2-metil-5-propil-octano



2,3-dimetil-butano


si un mismo radical se repite en varios carbonos , se separan los números localizados en cada radical con comas y se le antepone el prefijo di, tri, tetra…..
4-etil-2,4-dimetil-hexano



3-metil-pentano



SI NOS DAN LA FORMULA


SI NOS DAN EL NOMBRE


NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALQUENOS
Qué son?.

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.



COMO SE NOMBRAN


Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". de todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena principal la mas larga que contenga el doble enlace.
De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.


3-propil-1,4-hexadieno

Se comienza a contar por el extremo mas cercano al doble enlace , con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno


En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que

1,3,5-hexatrieno

SI NOS DAN LA FORMULA



SI NOS DAN EL NOMBRE


EJEMPLOS



NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALQUINOS
¿Qué son?.

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".



En este caso hay que identificar tanto los dobles como los triples enlaces pero con preferencia los dobles enlaces que serán los que dan el nombre de hidrocarburo.


1-buten-3-ino


SI NOS DAN LA FORMULA


SI NOS DAN EL NOMBRE


MAS EJEMPLOS



LOS ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los "alcanos" son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.

5. PROPIEDADES FISICAS
 LOS ALCANOS

1. PUNTO DE EBULLICIÓN

Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rosa) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.


Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals. Mayores fuerzas intermoleculares de este tipo dan origen a mayores puntos de ebullición de los alcanos.

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano.

el área superficial de la molécula


Aspectos importantes acerca del Punto de Ebullición
Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos.
El punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso.
El punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena.
Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.

Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58°C, respectivamente.

2. PUNTO DE FUSIÓN

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma razón que se explicó anteriormente.
Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión.
Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición:

Los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión.

Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión.
Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales”.


3. CONDUCTIVIDAD
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

4. SOLUBILIDAD EN AGUA
No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

5. SOLUBILIDAD EN OTROS SOLVENTES

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones.

6. DENSIDAD
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

EL METANO ES EL PRIMER ALCANO




PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS

Son solubles en disolventes orgánicos e insolubles en el agua.
Sus estados físicos varían con el número de carbonos que componen el compuesto.
A mayor peso molecular mayor son los puntos de ebullición y fusión, así como la densidad.
A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
LOS ALQUENOS

Los alquenos también se llaman olefinas Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

1. PUNTOS DE EBULLICIÓN
Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.

2. SOLUBILIDAD
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

3. ESTABILIDAD
Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.




El alqueno mas simple es el eteno o etileno

Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular


Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.

Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.





Modelo en tercera dimensión del acetileno



El alquino mas simple es el acetileno
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles


Los alquenos se pueden sintetizar en cuatro reacciones:

Deshidrohalogenación

CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr

Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

Deshalogenación

BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

Pirólisis (con calor)

CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3.

La tabla de reacciones que se muestra a continuación puede representar un alqueno genérico,un alqueno específico (dimetileteno) o un cicloalqueno específico (1-metilciclohexeno).

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado". La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos, en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.



3 comentarios:

  1. buen trabajo nunca vi otro mejor

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  2. laverdad se pasaron hoy tengo qe rendir fq de 5to y esta pag me vino como anillo al dedo muchas gracias

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