6 Y 7 - PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS- ALCANOS- ALQUINOS, 7- SINTESIS DE LOS ALCANOS- ALQUENOS- ALQUINOS

6. PROPIEDADES QUIMICAS

ALQUENOS

Los alquenos se pueden sintetizar en cuatro reacciones:

Deshidrohalogenación

CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr

Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

Deshalogenación

BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2

Pirólisis (con calor)

CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3.
La tabla de reacciones que se muestra a continuación puede representar un alqueno genérico,un alqueno específico (dimetileteno) o un cicloalqueno específico (1-metilciclohexeno).

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona al carbono más hidrogenado". La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos, en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.

                           PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCANOS

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja,
porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos.adiferencia de otros compuestos orgánicos no poseen un grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente consustancias iónicas polares, son prácticamente inertes a los ácidos y bases.




          Reacciones con oxígeno




     Reacciones con halógenos:
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno





   Pirólisis o cracking
Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del oxígeno, para evitar la combustión.




   Otras reacciones

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser cloro sulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácido carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

REACIONES QUIMICAS ALQUINOS

Las reacciones que presentan los alquinos son de adición

1. OXIDACIÓN
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido,
para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).




2. HIDROGENACIÓN
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace
hasta convertirlo en un enlace sencillo,
para realizarse la reacción es necesaria la presencia
de un catalizador (platino o níquel).





3. COMBUSTION

Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.



4. HALOGENACIÓN
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace.
Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción,
ya que es muy violenta;
al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace. Ejemplo:



Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado






5. ADICION DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO
Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno
(HCl, HBr, HI);
en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov. Ejemplo:

7. SINTESIS

ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS

SINTESIS DE ALCANOS

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
pirólisis
Los alcanos se descomponen por el calor (pirólisis), generando mezclas de alquenos, hidrógeno y alcanos de menor peso molecular. Si hacemos circular propano por un tubo metálico calentado a 600°C se produce la reacción de pirólisis siguiente:

600°C
CH3-CH2-CH3---------->CH2=CH2 + CH4  +  CH3-CH=CH2  + H2
Propano Etileno  +   Metano   +   Propileno    +   Hidrógeno

SINTESIS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:

DESHIDROHALOGENACIÓN

CH3CH2BR + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBR

mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. pará determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla de saytzeff: "cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el c más sustituido".
Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O


DESHALOGENACIÓN

BRCH2CH2BR + ZN → CH2=CH2 + ZNBR2

PIRÓLISIS (CON CALOR)

CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

 SINTESIS DE ALQUINOS

1. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

                                                                                                                                      

2. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
                        

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                     
3. Alquilación de alquinos.

Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante
esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas: